जान्हवी कपूर केवळ तिच्या प्रोफेशनल लाइफसाठीच नाही तर तिच्या वैयक्तिक आयुष्यामुळेही चर्चेत असते. ती बऱ्याच दिवसांपासून शिखर पहारियाला डेट करत आहे. दोघेही अनेकदा एकत्र पाहिले जातात आणि त्यांचे प्रेम (जान्हवी कपूर-शिकजार पहारिया संबंध) त्यांच्या देहबोलीवरून स्पष्टपणे दिसून येते. जान्हवीने अद्याप तिचे अफेअर अधिकृतपणे स्वीकारले नसले तरी आता पहिल्यांदाच तिने तिच्या ब्रेकअपबद्दल बोलले आहे. इतकेच नाही तर तिने तिच्या मासिक पाळीच्या वेळी (जान्हवी कपूर पीएमएस ब्रेकअप) दर महिन्याला तिच्या प्रियकराशी ब्रेकअप होत असताना एक मजेदार कथा देखील सांगितली आहे.
अलीकडेच एका मुलाखतीदरम्यान जान्हवी कपूरने तिच्या हार्टब्रेकबद्दल सांगितले. यावेळीही तिने बॉयफ्रेंड शिखर पहाडियाचे नाव घेतले नसले तरी ती शिखरसोबतच्या ब्रेकअपबद्दलच बोलत असल्याचे तिच्या बोलण्यातून स्पष्ट होते. जान्हवीने तिच्या मुलाखतीत सांगितले की, "खरं तर मी आयुष्यात फक्त एकदाच हार्ट ब्रेकमधून गेले आहे. पण ती व्यक्ती माझ्या आयुष्यात परत आली. त्यामुळे शेवटी सगळं काही ठीक झालं."
जान्हवीने ही गोष्ट देखील सांगितली जेव्हा ती दर महिन्याला तिच्या प्रियकराशी ब्रेकअप करायची आणि नंतर सॉरी म्हणायची आणि पॅचअप करायची. ती पुढे म्हणाली की, जेव्हा ती खूप लहान होती, तेव्हा तिच्या मासिक पाळीत खूप मूड स्विंग व्हायचा, ज्याचा परिणाम तिच्या नातेसंबंधांवरही झाला. "माझ्या मासिक पाळीत दर महिन्याला मी त्या माणसाशी भांडत असे आणि त्याच्याशी नाते तोडायचे. मग दोन दिवसांनी मी त्याच्याकडे रडत रडत जायचो आणि सॉरी म्हणायचो आणि आम्ही परत एकत्र येऊ."
जान्हवीने सांगितले की, तिच्या बॉयफ्रेंडला तिच्या या सवयीचा धक्का बसायचा. सुरुवातीचे दोन-तीन महिने त्याला काय चालले आहे ते समजले नाही. पण नंतर हळूहळू त्याची सवय झाली आणि माझा मूड स्विंग झाला की तो सांभाळायचा.
जान्हवी बऱ्याच दिवसांपासून शिखर पहाडियाला डेट करत आहे. असे म्हटले जाते की जान्हवी शिखरसोबत चित्रपटात येण्याआधीपासूनच रिलेशनशिपमध्ये आहे आणि दोघी अनेकदा एकत्र दिसल्या आहेत. मात्र, या दोघांनीही त्यांच्या डेटिंगच्या बातम्यांना नाकारले नाही किंवा त्यांनी कधीही ते उघडपणे स्वीकारले नाही. पण वडील बोनी कपूर यांनी त्यांच्या संभाषणात त्यांचा जावई म्हणून शिखरच्या नावाचा वारंवार उल्लेख केला आहे आणि त्यांची अनेकदा प्रशंसाही केली आहे.