जब अमिताभ बच्चन के 60वें जन्मदिन के अवसर पर करिश्मा कपूर और अभिषेक बच्चन की सगाई की घोषणा हुई तो फैन्स व फिल्म फेटर्निटी की ख़ुशी का ठिकाना नहीं रहा. इस रिश्ते से बॉलीवुड के दो शक्तिशाली परिवार एक होनेवाले थे, लेकिन सगाई के कुछ महीनों बाद ही जब फैन्स को यह पता चला तो कि सगाई टूट गई तो हर कोई हैरान रह गया. हालांकि दोनों परिवारों में से किसी ने सगाई टूटने का कारण नहीं बताया.
बहुत कम लोगों को पता है कि राज कपूर के नाती निखिल नंदा की शादी श्वेता बच्चन से हुई है, इसी कारण से दोनों परिवार एक-दूसरे को जानते थे. सुनने में आता है कि 1997 में श्वेता की शादी के दौरान करिश्मा और अभिषेक बच्चन एक-दूसरे के करीब आए और डेट करने लगे. करिश्मा और अभिषेक एक-दूसरे के साथ बहुत खुश थे और उनमें प्यार करते थे. लेकिन लोगों को उनके रिश्ते के बारे में पांच साल बाद भनक लगी. जब दोनों के सगाई की घोषणा हुई, फिर अचानक ही उनकी सगाई टूट भी गई. इतना समय बीत जाने के बाद भी ज़्यादातर लोगों को यह रिश्ता टूटने की असली वजह नहीं मालूम है. अब दोनों के परिवार काफ़ी आगे बढ़ चुके हैं. लेकिन अभी तक यह मिस्ट्री सॉल्व नहीं हुई कि आखिर ऐसा क्या हुआ कि जिसके कारण अभिषेक और करिश्मा अलग हो गए.
एक इंटरव्यू में जया बच्चन ने कहा था कि रिश्ता टूटने के लिए दोनों परिवारों में से कोई भी जिम्मेदार नहीं है. लेकिन यह अभिषेक का निर्णय था जो उसने अपनी मर्ज़ी से लिया था. लेकिन यह बात पूरी तरह सच नहीं है. इस कपल से जुड़े करीबी सूत्रों के अनुसार, अभिषेक और करिश्मा का रिश्ता टूटने की वजह कोई और नहीं बल्कि करिश्मा की मां बबिता थीं. बबिता ने अपनी जीवन में बहुत कठिनाइयां देखी थीं, ख़ासतौर पर पति रणधीर कपूर से अलग होने के बाद उन्होंने अपने बल पर अपनी बेटियों को बड़ा किया था. इसी वजह से उन्हें पैसे का महत्व पता था. वे अपनी बेटियों के लिए सुरक्षित भविष्य चाहती थीं. उस दौरान करिश्मा का करियर बहुत ऊंचाइयों पर था, जबकि अभिषेक बच्चन कुछ खास नहीं कर रहे थे. वे अमिताभ बच्चन के बेटे के अलावा और कुछ नहीं थे. साथ ही बच्चन परिवार की माली हालत भी कुछ अच्छी नहीं थी. उनका प्रोडक्शन हाउस भारी नुकसान झेल रहा था और अमिताभ का करियर का ग्राफ भी नीचे की ओर था और परिवार कर्ज में डूबा था. बबिता को अभिषेक की काबिलियत पर भरोसा नहीं था. इसलिए उन्होंने बच्चन परिवार से करिश्मा के भविष्य की सिक्योरिटी के लिए अमिताभ की संपत्ति का कुछ हिस्सा अभिषेक के नाम करने की बात की. ताकि उनकी बेटी को फायनेंशियल सिक्योरिटी मिल सके. लेकिन यह शर्त अमिताभ बच्चन को मंजूर नहीं थी इसलिए सगाई टूट गई.
रिश्ता टूटने के बाद मीडिया ने बहुत से अनुमान लगाए. किसी ने कहा कि करिश्मा शादी के बाद बच्चन परिवार के घर में नहीं शिफ्ट होना चाहती थीं. तो किसी ने कहा कि उन्हें शादी के बाद एक्टिंग की अनुमति नहीं मिल रही थी तो किसी के अनुसार दोनों की मांओं का अपने बच्चे की ज़िंदगी में बहुत इंटरफियरेंस था इसी कारण से सगाई टूट गई. पर सच्चाई तो और नहीं था. बाद में करिश्मा और अभिषेक अपनी ज़िंदगी में आगे बढ़ गए पर इतिहास गवाह है कि दोनों ने अपने परिवार के लिए प्यार का बलिदान दे दिया. इस घटना के तकरीबन दस साल बाद अभिषेक ने ऐश्वर्या राय से शादी कर ली. उन दोनों की एक प्यारी सी बेटी है और वे अपने परिवार के साथ बहुत खुश हैं. जबकि करिश्मा अपने बच्चों के साथ सिंगल लाइफ व्यतीत कर रही हैं.
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