सालों पहले सिमी गरेवाल के चैट शो में सैफ और अमृता ने अपने फर्स्ट डेट के बारे में बताया था. दोनों की पहली मुलाकात राहुल रवैल की फिल्म बेखुदी के सेट पर हुई थी, जिसमें सैफ और काजोल मुख्य भूमिका निभा रहे थे. राहुल रवैल अमृता सिंह के करीबी दोस्त थे, इसलिए वह चाहते थे कि बेखुदी फिल्म की स्टारकास्ट के साथ अमृता सिंह का फोटोशूट हो. अमृता को देखते ही सैफ उनकी तरफ एट्रैक्ट हो गए थे, हालांकि अमृता ने डिस्टेंस बनाकर रखा था. इस फोटोशूट के दौरान सैफ अमृता के कंधे पर हाथ रखने की कोशिश कर रहे थे. सैफ को ऐसा करते हुए अमृता ने नोटिस कर लिया था. दो दिनों के बाद सैफ ने अमृता को फोन करके डिनर पर इंवाइट किया, जिसे अमृता ने यह कहकर इंकार कर दिया कि वे डिनर पर बाहर नहीं जाती, इससे पहले की सैफ इस इंकार पर कुछ रिएक्ट करके अमृता ने अपनी बात आगे बढ़ाते हुए कहा कि मैं डिनर पर बाहर नहीं जाती, पर तुम मेरे घर आ सकते हो.
सैफ की खुशी का ठिकाना नहीं रहा. सैफ को हमेशा लगता था कि अमृता बाहर से भले ही कड़ी दिखती हैं, लेकिन अंदर से बेहद नर्म दिल की हैं. डिनर पर सैफ और अमृता ने प्रोफेशनल और पर्सनल लाइफ के बारे में बहुत बातें की. सैफ के मन में सिर्फ एक ही बात थी कि वे एक अच्छे इंसान के साथ अच्छा समय व्यतीत करना चाहते थे. लेकिन डिनर खत्म होते-होते दोनों ने एक-दूसरे को किस कर लिया. इतना ही नहीं सैफ ने अमृता को अपनी फिलिंग भी बता दी और अमृता ने भी उसे स्वीकार कर लिया. सैफ ने इंटरव्यू में कहा था कि उस रात के बाद मैंने उनका घर कभी नहीं छोड़ा. उसके बाद दोनों ने जल्द ही शादी कर ली. शादी का फैसला अमृता सिंह के लिए भी काफी बड़ा था क्योंकि वह स्टार थीं जबकि सैफ इंडस्ट्री में पैर जमाने के लिए स्ट्रगल कर रहे थे. उनकी शादी 13 सालों तक चली. उसी बीच अपने विदेशी ट्रिप के दौरान सैफ की जिंदगी में इटेलियन मॉडल रोजा आ गयीं और यही वजह दोनों तलाक का कारण बनी, क्योंकि सैफ रोजा के साथ मुंबई में रहने लगे.
अमृता और सैफ के बीच दूरियां बढ़ने लगीं जिसके बाद अमृता से ये सब बर्दाश्त नहीं हो पाया और उन्होंने 2004 में सैफ से तलाक ले लिया. हालांकि रोजा से भी सैफ का रिश्ता जल्द ही खत्म हो गया. एक इंटरव्यू में सैफ ने कहा था कि अमृता ने मुझसे 5 करोड़ रुपए देने को कहा था लेकिन उस वक्त मेरी स्थिति ऐसी नहीं थी कि पूरे पैसे दे पाऊं, इसलिए मैंने अमृता को 2.5 करोड़ रुपए दिए थे. बाकी बची हुई रकम मैं अमृता को थोड़ा-थोड़ा करके दे रहा हूं. इसके अलावा मैं अमृता को हर महीने तब तक 1 लाख रुपए देता रहूंगा जब तक कि बेटा इब्राहिम 18 साल का नहीं हो जाता.
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