शिल्पा शिंदे ने छोटे पर्दे पर अपने करियर की शुरुआत कभी आए ना जुदाई सीरियल से की थी. उनका दूसरा शो दूरदर्शन पर दिखाया गया हिस्टोरिकल ड्रामा आम्रपाली था. शिल्पा ने फिल्म पटेल की पंजाबी शादी में कोरियोग्राफर गणेश आचार्या के साथ लाइन मारो नामक गाना भी किया था. 2008 में शिल्पा शिंदे एक्टर इकबार खान के साथ जीटीवी के सीरियल वारिस में नज़र आई थी. उनकी गर्ल नेक्स्ट डोर इमेज के कारण उन्हें बहुत से सीरियल में लीडिंग रोल मिले. जी टीवी के सीरियल मायका में उन्होंने एक्टर रोमित राज के साथ काम किया.
इसी दौरान उनकी नजदीकियां बढ़ीं. प्यार हुआ और दोनों ने 29 नवंबर 2009 को गोवा में शादी करने का फैसला भी किया लेकिन ये शादी कभी नहीं हो पायी. शादी के कार्ड छप चुके थे लेकिन बाद में कुछ ऐसा हुआ कि करवा चौथ के ठीक दो दिन पहले शिल्पा ने शादी तोड़ने का फैसला ले लिया. शिल्पा ने इस शादी तोड़ने के पीछे की असली वजह 7 साल बाद साल 2016 में दिए एक इंटरव्यू में बताई थी. शिल्पा ने कहा था कि करवाचौथ के दो दिन पहले उन्हें एहसास हुआ कि रोमित एक एडजस्टिंग पति साबित नहीं हो सकते. दरअसल, शिल्पा ने रोमित को अपनी परेशानी बताई थी लेकिन रोमित ने शिल्पा की परेशानी समझे बगैर उनकी फैमिली की बेइज्जती की थी. आखिरकार, शिल्पा ने तय कर लिया कि वो अब रोमित से शादी नहीं करेंगी और उन्होंने इस रिश्ते को खत्म कर दिया.
वहीं इस बारे में बोलते हुए एक इंटरव्यू में रोमित ने कहा था कि हम दोनों अच्छे दोस्त हैं. लेकिन शादी के पहले हम दोनों को एहसास हो गया कि अगर हम शादी कर भी लेते हैं तो वो ज़्यादा दिनों तक नहीं चल पाएगी. इसलिए हमने शादी नहीं करने का फैसला किया.
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